Сборная
Родившись в 1966 году, в сборной Костакурта дебютировал относительно поздно. Это случилось в конце 1991 года - в игре против норвежцев. До завершения международной карьеры в 1998 году Костакурта отыграл за "скуадру адзурру" 59 матчей, приняв участие в финальных стадиях ЧМ-94 и ЧМ-98, а также ЕВРО-1996™.

Клуб
За свою карьеру Костакурта завоевал более 20 различных трофеев. Под руководством Ариго Сакки и Фабио Капелло Костакурта 6 раз становился чемпионом италии, 4 раза выигрывал Лигу чемпионов и дважды становился обладателем Суперкубка Европы. Единственным сезоном, который Костакурта провел не на "Сан-Сиро", стала кампания 1986/87, когда защитник выступал за "Монцу" в серии С1. Однако сердце Костакурты всегда принадлежало "Милану". Главными разочарованиями его карьеры стали две дисквалификации, заставившие Алессандро пропустить финалы Лиги чемпионов и чемпионата мира в 1994 году. Тем не менее, мало кто из игроков может сравниться с Костакуртой по количеству проведенных решающих игр.

2001: Костакурта перестал регулярно попадать в состав только в возрасте 36 лет, когда старая травма колена заставила его впервые задуматься об уходе из футбола. В 2003 году он добавил к своей и без того внушительной коллекции победы в Кубке Италии и Лиге чемпионов, причем в финале последнего турнира на "Олд Траффорд" защитник отыграл 66 минут. Однако в серии А он провел всего 18 матчей, что стало самым низким показателем с кампании 1987/88. Легендарный защитник еще раз доказал свою полезность, сыграв в серии А с первых минут 22 матча. Вместе с Паоло Мальдини он с семью чемпионскими титулами в составе "Милана" установил новый клубный рекорд, подписав в декабре новый контракт до лета 2005 года.

2004/05: В апреле Костакурте исполнилось 39, что не помешало ему отыграть в различных турнирах в последнем сезоне 22 матча. По окончании кампании продлил соглашение с клубом еще на год.